Явление иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Один крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, был одержим страстью пьянства. От непомерного пьянства он совершенно опустился, дошел до нищенского состояния и у него отнялись ноги. Но он все продолжал пить. И вот, однажды, несчастный увидел во сне старца, который сказал ему: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», отслужи перед ней молебен - и будешь здоров душой и телом». Сон повторился трижды, и, наконец, солдат решил ползти в Серпухов.
В одном селении его пожалела сердобольная старушка и пустила на ночлег. Она накормила его, растерла больные ноги и положила на печь. Наутро путник почувствовал себя лучше и смог встать. Старушка задержала его еще на день, и он настолько оправился, что смог продолжить путь на ногах, опираясь на палки.
Придя в женский Введенский Владычный монастырь, солдат рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким названием. Наконец вспомнили об иконе с чашей, висящей в проходе к ризнице, на оборотной стороне которой действительно была надпись: «Неупиваемая Чаша». В явившемся ему старце солдат узнал схимника Варлаама — почившего строителя Владычного монастыря. Образ Богородицы был перенесен в храм, и перед ним совершен молебен. Из Серпухова бывший пьяница возвращался совершенно здоровым. Он не только получил исцеление больных ног, но, самое главное, перестал испытывать непреодолимую тягу к вину.
Скоро благая весть вышла за стены обители, и к новоявленному образу отовсюду поехали богомольцы. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие стремились вознести свои молитвы к Богоматери об исцелении от недуга, а многие приходили уже для того, чтобы возблагодарить Владычицу за оказанную им милость.
В послереволюционные годы монастыри и храмы в Серпухове, как и по всей России, стали закрываться. После закрытия Владычного монастыря чудотворная икона была перенесена в кафедральный собор Николы Белого. В 1928-1930 гг. Серпуховскую кафедру возглавлял митрополит Мануил (Лемешевский). Он восстановил службы иконе «Неупиваемая Чаша», а также с его благословения было написано 8 списков чудотворной иконы. Но в 1929 году Никольский собор тоже был закрыт, и все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша», включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.
Почитание серпуховской святыни возобновилось в 80-х годах ХХ века. По воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
В 1991 году был открыт Серпуховский Высоцкий мужской монастырь. Для монастыря была написана новая икона «Неупиваемая Чаша», и молебны и службы иконе были перенесены к ней. Новый образ Богоматери быстро снискал любовь православного народа, ибо Царица Небесная щедро наделила его благодатию, которая с первых же дней обильно стала подаваться всем, с верою и надеждою приходящим. Множество драгоценных даров, украшающих святую икону, является свидетельством полученной от нее благодатной помощи.
В 1996 году был написан образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша» и на месте его явления, в Серпуховском Введенском Владычном женском монастыре. Этот образ тоже стал источником чудотворений. 30 мая 1997 года по благословению Святейшего Патриарха Алексия икона «Неупиваемая Чаша» была внесена в Православный церковный календарь и стала святыней, почитаемой по всей Руси.
На лицевой стороне иконы изображена сама почитаемая святыня, на обороте - орнамент в виде виноградной лозы, который символизирует Христа Спасителя и вино Евхаристии, вокруг него молитва Пресвятой Богородице: «Радуйся Агнице, рождшая Агнца, вземляющаго грехи мира, радуйся, Чаше, черплющая нам радость от источника безсмертия».
